Por el Río San Juan fluye la historia. Fue descubierto en 1525 por el conquistador español Ruy Díaz, pero fue hasta 14 años después que el capitán Alonso Calero realizó la expedición, bautizándolo como San Juan por haber tomado posesión de su territorio un 24 de junio de 1539, día de San Juan Bautista.

Desde temprano fue la fruta codiciada, gracias a su estratégica localización En tres ocasiones los ingleses lograron cruzarlo para asaltar la ciudad de Granada, razón por la cual se decidió construir un fuerte (El Castillo) en los raudales del río, en una ubicación que aún en la actualidad revela su valor estratégico. El Castillo demostró su valor en 1675, cuando logró contener la invasión inglesa.

Los ingleses, apoyados por los miskitos, intentaron nuevamente ocupar la zona en 1762 y 1780. En la primera ocasión fueron derrotados por Rafaela Herrera. En la segunda, lograron tomar el fuerte, pero fueron diezmados por las enfermedades tropicales, lo que los obligó a abandonar el fuerte y sus intenciones sobre el río.

Durante el siglo XIX, el río fue navegado por innumerables aventureros norteamericanos, que atraídos por la fiebre del oro se dirigían hacia California a través de nuestro territorio. Esto atrajo al filibustero William Walker, quien apoyado por la frágil situación política del país se apoderó del mismo hasta que fue expulsado por tropas unidas de toda Centroamérica.

El Río San Juan también atrajo la atención al brindar una ruta natural para la elaboración de un canal interoceánico, y aunque los trabajos de dragado se iniciaron en San Juan del Norte, este proyecto nunca se concretó.

El departamento de Río San Juan fue fundado en 1949, con la separación de su territorio del departamento de Chontales y en la actualidad goza de una riqueza inigualable en la región, razón por la cual existen disputas por su navegación con el vecino país de Costa Rica, no obstante su soberanía indiscutible le pertenece a Nicaragua.

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